まあドリュー・バリモアに駄作なしというか、観る側で勝手に補正しながら観ちゃってる部分もあるわけですが、この『25年目のキス』もまたいい感じのラブコメディです。『50回目のファーストキス』と邦題が被りかけなのもこの際許そう（ちなみに原題は "Never Been Kissed"）。

冴えない新聞記者役のドリューが、高校生になりすまして学校に潜入し今の10代の生活をリポートする仕事をするという設定。その昔、高校時代にいじめられたトラウマが蘇ったり、高校教師にロマンスを感じちゃったりしながら、過去と決別して新しい人生に踏み出そうとする女性の姿がテーマなのかな。

見どころは高校生たちとクラブに出かけて酒が入り、ハイになったままステージに上がって恥ずかしいダンスを踊りまくっちゃう場面か。『チャーリーズ・エンジェル』でキャメロン・ディアスが笑いをとったあのシーンの再来って感じで、ドリューもかなりハジケてくれます。

男優サイドにはイマイチ魅力が感じられず。キャスティングを全体的にもう少し何とかしてほしかった気もするが、密かにジェシカ・アルバが出てたりするので侮れない。