ジェニファー・アニストン＆ヴィンス・ヴォーン主演の話題作（英語版公式サイト）。

カップルのすれ違いから別れに至るまでをコミカルに描いた作品で、何しろブラッド・ピットとの別れを今も引きずってるジェニファーがそんな役を？という点だけで観客を集めたんじゃないかと思われ。しかも相手が最近好調のヴィンス・ヴォーンで、撮影中に2人の仲が熱くなったというネタまで撒かれちゃそこそこのヒットは間違いないわけで。

だからこそディテールの詰めが甘いのがいちいち気になる。そんな理由でケンカするくらいならそもそも最初から付き合わないだろとか、ヴィンス・ヴォーンのコミカルな魅力がほとんど活かされてなくてもったいないとか。

確かにハッピーエンディングのラブコメと違って別れモノの演出が難しいのは認めるけど、いくら何でも安易な設定と「それでいいのか？」的な結末がもったいなくて、トータルでは話題先行の平凡作と言わざるを得ない。舞台となったシカゴの街並みの美しさは素晴らしいし、ジェニファー・アニストンのスタイルの良さやキャラクターはなかなか魅力的なだけに残念。（個人的には『フレンズ』のレイチェル役にこれまで全く惹かれなかっただけに収穫は大きい。）

『Mr. & Mrs. スミス』の撮影時にジェニファーと知り合い、本作を企画して一気に彼女の出演を取り付けたというヴィンス・ヴォーンのマーケティング的な勝利と言えなくもないね、ある意味。（実生活でももう break-up しちゃったみたいだけど…）